主人翁单小枫在自己乐不思蜀商贸公司盛大开业的当天，遭遇了一股不明恶势力的破坏，随后在警察的调查下，一段尘封二十年的追梦创业往事，逐渐浮出了水面。
高中生海堂天转学到江之岛的学校，他遇见了热心善良的同学山菅龙司，两人开始愈走愈近、相互吸引。难以喜欢上他人的天，会因为龙司的出现而有所转变吗？
故事围绕着一个专门为电影行业服务的特技车队“巅峰特技队”展开，齐大志（谭俊彦 饰）是车队的队长，曾经，在一场意外之中，车队的队员遭遇了危险导致终身残废，这让齐大志感到十分自责，一蹶不起，他解散了车队，发誓再也不踏足这一领域。 常美姝（朱晨丽 饰）是齐大志的师妹，看到师兄如此的颓废，常美姝感到十分的焦急。常美姝知道，飞车特技表演是齐大志一生的志向和追求，不忍看到师兄就这么放弃，于是想了许许多多的办法令齐大志重新振作。终于，在常美姝的陪伴和鼓励之下，齐大志走出了过去的阴影，与此同时，他亦发现，自己对善良可爱的小师妹产生了不一样的感情。
改编自同名网漫，讲述在不合理的世上，因为意志和活力聚集在一起的年轻人们的“hip”的反叛故事。在微缩世界梨泰院这个小街道上，自由追求着各自价值观，谱写创业神话。 朴叙俊饰演朴塞路，他是不会对不正义妥协的直进型青年，因为无法抹去的风怒他投身到梨泰院，开始挑战全新的梦想，他将会对餐饮界大企业“张家”展开痛快的反击。 金多美饰演赵以瑞，她是有着神赐予的头脑的“高智能”且具备独特魅力的人物，是SNS明星也是网络影响力人物，具备天使般的外貌和反转性格。她和朴塞路因为恶缘而结缘并一起在梨泰院发展。 刘在明饰演餐饮界大企业“张家”的会长张大熙，他因为小时候饿肚子的记忆所以投身餐饮业，凭借一己之力成为以他为中心的财阀，是一个权威主义者。因为儿子的意外，他再次和眼中钉朴塞路争锋相对，如同铁壁的他的人生逐渐动摇。
《悲伤时爱你》翻拍自1999年日本TBS电视台播出的日剧《美人》。该剧呈现的是被追踪的女人、追踪的男人以及隐藏的男人之间的激情爱情故事，将重新演绎追踪与被追踪的危险追击战和充斥着秘密的欲望。
