大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
本剧改编自同名漫画，讲述了小野寺真知在曾经就读的高中当老师，她班上来了一位帅气的转学生千叶悠人。悠人是真知在高中时的初恋情人千叶悠一的弟弟，长相与高中时的悠一几乎一模一样。初恋的回忆涌上心头，她在一次酒会上偶然又遇到了悠一。每次见到他，她都会想起初恋，她的视线渐渐无法从弟弟悠人和高中时仰慕的初恋情人悠一身上移开…
